Često ljubav i prijateljstvo u Hollywoodu ne traju dugo, no prijateljstvo Leonarda DiCaprija i Kate Winslet potpuno je drugačije. Već 23 godine održavaju toplu vezu i čini se da to prijateljstvo nikada neće prestati.
Leonardo DiCaprio i Kate Winslet upoznali su se na snimanju Titanic 1996. godine. Ona je imala 21 godinu, a on 22. Na ekranu su prikazali romansu na toliko vjerodostojan način da se nisu mogle izbjeći glasine o njihovoj vezi u stvarnom životu. Winslet je više puta rekla da joj je Leo tijekom snimanja pomogao u borbi protiv niskog samopouzdanja. Zanimljivo je da je njihova prva zajednička scena bila epizoda u kojoj je Jack crtao Rosein portret.
Inače, kada je saznala da bi se pred Leom trebala pojaviti potpuno gola, donijela je radikalnu odluku. Preko golog tijela obukla je kaput, a kad su se prvi put sreli, Kate ga je samo otvorila pred njim. Smatrala je da će im ova hrabra gesta pomoći da izbjegnu neugodnu situaciju tijekom snimanja scene. Čak i danas vole citirati fraze iz Titanic i nastavljaju im se smijati.
Nakon Titanica vezalo ih je čvrsto prijateljstvo, a prema riječima samih glumaca, nikad nisu imali romantičnu vezu. Njihov drugi zajednički projekt bio je film Revolutionary Road (2008). U filmu su Kate i Leo bili bračni par. Redatelj filma bio je Sam Mendes koji je u to vrijeme bio suprug Kate Winslet.
Nakon produkcije filma Leo je Kate poklonio prsten s gravurom. Riječi su tajna. Za ulogu u filmu Revolutionary Road glumica je osvojila Zlatni globus. Dok je primala nagradu, rekla je nekoliko jako lijepih riječi posvećenih svom partneru u filmu, a on joj je slao puse. Zanimljivo, kada je objavljeno da je Kate dobitnica nagrade, prva osoba koju je zagrlila bio je Leo, a sljedeći njezin suprug.
U Kateinom životu bilo je mnogo neugodnih događaja od trenutka kada su se dvije zvijezde upoznale. Dakle, glumica se dvaput udavala i prošla je kroz vrlo teške raskide. Ima dvoje djece iz tih veza i njihovo odgajanje je bilo teško, s obzirom na njezin gust radni raspored. Tijekom tih vremena, Leo je čak uspio pomoći Kate s djecom.
U Decembru 2012. Kate se udala za Neda Rocknrolla, a Leo ju je otpratio do oltara. Nekoliko godina kasnije Kateina majka umrla je od raka. Kako je rekla glumica, iz očaja ju je doslovno spasio prijatelj Leo.
U 2016. godini mnogi glumci bojkotirali su dodjelu Oscara zbog diskriminacije crnih glumaca. Iste godine Leonardo DiCaprio nominiran je za Oscara za The Revenant, a Kate je odlučila podržati svog prijatelja jer je osjećala da će on konačno dobiti nagradu. I bila je u pravu.
S godinama je prijateljstvo ova dva Oscarom nagrađena glumca samo ojačalo. U jednom od svojih intervjua Kate je rekla da su uspjeli izgraditi i sačuvati tako čvrsto prijateljstvo jer nikad nisu bili zaljubljeni jedno u drugo, a čak ni flertovali jedno s drugim. Leo je rekao da je uvijek volio raditi s Kate. Rekao je da su oni poput jednog mehanizma koji savršeno funkcionira zajedno.
