Članovi kraljevske obitelji moraju se pridržavati stotina pisanih i nepisanih pravila, a njihov modni odabir nije iznimka. Čak i u svojim ranim godinama kao kraljevska, Diana je pomaknula okvire kraljevske mode, što je njezin stil učinilo odvažnim i nezaboravnim. Često bi birala odjevne kombinacije koje su se činile pomalo prerizičnom za njezin status, od haljina na gola ramena i odvažnih boja do riskantnih dekoltea i slip haljina.