Članovi kraljevske obitelji moraju se pridržavati stotina pisanih i nepisanih pravila, a njihov modni odabir nije iznimka. Čak i u svojim ranim godinama kao kraljevska, Diana je pomaknula okvire kraljevske mode, što je njezin stil učinilo odvažnim i nezaboravnim. Često bi birala odjevne kombinacije koje su se činile pomalo prerizičnom za njezin status, od haljina na gola ramena i odvažnih boja do riskantnih dekoltea i slip haljina.
Odijelo s suknjom svijetle žute boje (1995.)
Grimizno crveni sako s kontrastnim bijelim točkicama (1981.)
Laskava plava haljina s odvažnim dekolteom (1997.)
Još jedna niska haljina s koricama (1997.)
Predimenzionirano odijelo s velikim uzorkom u kontrastnim bojama (1990.)
Haljina na gola ramena s naborima koji stavljaju naglasak na bokove (1989.)
Odijelo s velikim plavim i bijelim prugama koje daje snažne mornarske vibracije (1985.)
Još jedna haljina na gola ramena sa svjetlucavim zvjezdicama na stezniku, popraćena kontrastnim grimiznim rukavicama (1986.)
Puderasto-plava haljina bez naramenica s odgovarajućim svilenim šalom koja je tekla poput vlaka iza Dianinih leđa (1987.)
Ikonična tamnoplava slip haljina s čipkastim obrubom koja je izgledala prilično riskantno (1996.)
Svjetlucava crvena haljina s tankim naramenicama (1981.)
Svijetloplava haljina s halterom i prilično niskim dekolteom (1995.)
Odjeća s hrabrom kombinacijom boja (1989.)
Haljina na gola ramena s crvenim i crnim cvjetnim uzorkom (1988.)
Zadivljujuća nebeskoplava haljina asimetričnog kroja i golog ramena (1996.)
Zasljepljujući potpuno crveni izgled (1995.)
